Guittone d?Arezzo fou sens dubte un dels autors més rellevants de la generació de poetes italians immediatament anterior a Dante Alighieri, aquella que, a la Toscana dels municipis, recollia amb forta personalitat tant el llegat de la lírica trobadoresca provençal com el de la recent experiència de l?escola siciliana.
Quan Guittone tenia uns trenta-cinc anys d?edat, experimentà una crisi espiritual i s?uní a la congregació dels frati gaudenti. Aquest fet condicionà la seva heterogènia producció, solcada per intenses contradiccions i diversament inspirada per la política, la religió i l?amor.
Al costat de la seva important poesia de tema religiós, la seva etapa «anterior», de tipus amorós, reflecteix, com poques, les esquerdes i tensions, ètiques i estètiques, d?un món líric periclitat, que sovint expressa amb trets irònics i fins i tot sarcàstics.